杂环化合物
杂环化合物(Heterocyclic compounds)是分子中含有杂环结构的有机化合物。构成环的原子除碳原子外,还至少含有一个杂原子。是数目最庞大的一类有机化合物。最常见的杂原子是氮原子、硫原子、氧原子。可分为脂杂环、芳杂环两大类。杂环化合物普遍存在于药物分子的结构之中。
命名方法
杂环化合物常以俗名命名,较少用系统命名。系统命名是指以相应的碳环为母体而命名。例如,含两个不饱和键的环戊二烯称为茂,与之相应的一种杂环化合物,例如吡咯,可以看成是由“NH”取代了茂中的“CH2”而成 ,称为氮(杂)茂。依此类推,吡啶称为氮(杂)苯,喹啉称为氮(杂)萘等,但一般仍习惯于用俗名命名。
杂环化合物的中文名称是以口字旁标明其为杂环,另半部分表明杂原子的种类。例如,以喃、噻分别表示为含氧、硫的杂环;以咯、唑、嗪、啶、啉表示为含氮的杂环,这些字是根据英文字的尾音创造的,其中咯、唑表示为五元含氮杂环,其余的指六元含氮杂环。杂原子超过一个者分别以二、三等字表示相同杂原子的数目,例如:二唑,表示该杂环化合物为含有一个氧和两个氮杂原子的五元杂环。在环中不同的原子可有不同的排列方式,命名时各原子的位置编号遵循下列原则:
1、只含一个杂原子或一个以上相同杂原子的杂环,杂原子编最小号;
2、含两个不同杂原子时,不同杂原子的编号顺序为氧、硫、氮。
化学性质
五元杂环
对于亲电取代反应来说,杂原子都分别使环上碳原子的电子云密度升高并使环活化,他们都比苯活泼,其活泼性同苯酚、苯胺相似。它们都可以进行通常的亲电取代反应,如硝化、磺化、卤化和Friedel-Crafts反应。由于它们的高度活泼性以及呋喃和吡咯对于无机强酸的敏感性,其亲电取代反应需要比较温和的条件。例如,呋喃和吡咯进行磺化时要用吡啶-三氧化硫加成物;如用硫酸,环将被打开。
六元杂环
与吡咯不同,吡啶氮原子上的未共用电子对不参与大π体系,可与质子结合。因此吡啶的碱性比吡咯和苯胺强。由于氮的电负性比碳大,吡啶环上的电子云密度较低,且α位的电子云密度比β位低。因此,吡啶与硝基苯类似,一般要在强烈条件下才能发生亲电取代反应,且主要在β位。
嘧啶的亲电取代反应比吡啶困难,其亲核取代反应则比吡啶容易。
稠杂环
是指苯环与杂环稠合或杂环与杂环稠合在一起的化合物。常见的有喹啉、吲哚和嘌呤。
资料来源:百度百科