当前位置: > >

薄荷醇

薄荷醇

中文名 薄荷醇
别名 薄荷脑
英文名 Menthol
名词解释

薄荷醇是薄荷叶片制造的一种环类单萜,无色针状结晶或粒状,也是薄荷油的主要成分。薄荷油是植物所产生的高挥发性精油,其成分多为半萜、单萜及倍半萜,尤其在气候温暖时产量更高。某些重要的植物色素是类萜或含类萜基的化合物。薄荷醇的分子式为C10H20O,左旋薄荷醇为无色透明针状晶体;熔点44℃ ,沸点 216.4℃,比旋光度 -48° ;微溶于水 ,溶于乙醇、乙醚 、丙酮、氯仿。 消旋薄荷醇为无色透明针状晶体;熔点 38℃, 沸点216℃; 溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯。

薄荷醇有8种异构体,它们的呈香性质各不相同,左旋薄荷醇具有薄荷香气并有清凉的作用,消旋薄荷醇也有清凉作用,其他的异构体无清凉作用。可用作牙膏、香水、饮料和糖果等的赋香剂。在医药上用作刺激药,作用于皮肤或粘膜,有清凉止痒作用;内服可用于头痛及鼻、咽、喉炎症等。

食用、吸入或皮肤接触薄荷醇会带来冷却感,这是由于薄荷醇是一种TRPM8激动剂,它会活化TRPM8通道并允许钠离子、钾离子、铯离子和钙离子进入细胞内,这导致细胞的去极化以及产生一个动作电位,并最终将导致生物感受到冷的感觉。

薄荷醇的止痛作用通过κ-鸦片受体的选择性活化来介导,薄荷醇还可以阻断对电压敏感的钠通道以减少可能刺激肌肉的神经活动。

薄荷醇可由天然薄荷原油提纯也可用合成法制取。唇形科植物薄荷的地上部分(茎;枝;叶和花序)经水蒸气蒸馏所得的精油称薄荷原油,得油率为0.5-0.6。合成薄合脑的方法有多种:

  1. 从香茅醛中制造 利用香茅醛易环化成异胡薄荷醇的性质,将右旋香茅醛用酸催化剂(如硅胶)环化成左旋异胡薄荷醇,分出左旋异胡薄荷醇,氢化生成左旋薄荷。其立体导师构体经热裂解可部分地遭到转变成右旋香茅醛,再循环使用。

  2. 从百里酚中制造 在间甲酚铝存在,对间甲酚进行烷基化反应生成百里酚。经催化加氢得所有四对薄荷醇立体异构体(即消旋薄荷醇;消旋新薄荷醇;消旋异薄荷醇和消旋新异薄荷醇)。将其进行蒸馏,取消旋薄荷醇馏分,制造酯后反复重结晶,进行异构体的分离和光学拆分。分离出来的左旋薄荷醇酯,经皂化后得薄荷脑。

0
0

已收藏
去我的收藏夹