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丙酮酸

丙酮酸

中文名 丙酮酸
别名 a-氧代丙酸,2-氧代丙酸,乙酰甲酸,A-酮基丙酸,乙醯甲酸,乙酰基甲酸
英文名 Pyruvic acid
名词解释

丙酮酸,又称a-氧代丙酸,是一种有机物,化学式为C3H4O3,结构为CH3COCOOH,是所有生物细胞糖代谢及体内多种物质相互转化的重要中间体,因分子中包含活化酮和羧基基团,所以作为一种基本化工原料广泛应用于化学、制药、食品、农业及环保等各个领域中,可通过化学合成和生物技术多种方法制备。

浅黄色至黄色的透明液体。有醋酸气味。有酸味。天然品存在于薄荷及蔗糖发酵液中。相对分子质量88.06。相对密度1.2271。熔点13.8℃。沸点165℃(分解)、106.5℃(13.332×103Pa)、85.3℃(5.333×103Pa)、70.8℃(2.666×103Pa)、57.9℃(1.333×103Pa)、45.8℃(0.667×103Pa)、21.4℃(0.133×103Pa)。闪点82℃。折射率1.4280。与水、乙醇、乙醚等混溶。

在空气中颜色变暗。加热时缓慢聚合,富有反应性,容易与氮化物、醛、卤化物、磷化物等反应,参与生物体的糖代谢、胶质、氨基酸蛋白质等的生化合成、代谢、醇的发酵等。当用力时,在肌肉中被还原为乳酸,休息时再次氧化并部分转变为糖原。大鼠经口LD502100mg/kg。丙酮酸是人体的一种成分,在人体内主要参与糖、脂肪等的代谢,也是碳水化合物代谢的中间产物之一。

在代谢中的作用

丙酮酸是一种酸性较弱的有机酸,分子中同时具有羰基和羧基两个官能团,它除具有羧酸和酮的性质外,还具有α-酮酸的性质,是最简单的α-酮酸(属于羰基酸)。丙酮酸是体内产生的三碳酮酸,它是糖酵解途径的最终产物,在细胞浆中还原成乳酸供能,或进入线粒体内氧化生成乙酰CoA,进入三羧酸循环,被氧化成二氧化碳和水,完成葡萄糖的有氧氧化供能过程。丙酮酸还可通过乙酰CoA和三羧酸循环实现体内糖、脂肪和氨基酸间的相互转化,因此,丙酮酸在三大营养物质的代谢联系中起着重要的枢纽作用。

抗氧化作用

有研究已表明,丙酮酸能抑制鼠体内氧自由基的氧化作用,同时作为一种过氧化氢清除剂,具有防止自由基损伤的作用,已在心脏再灌注损伤和急性肾衰竭中证实具有保护机体抗功能性损伤。丙酮酸可通过两种机制起到抗氧化作用:其一,作为一种α-酮酸,丙酮酸可直接通过非酶促的去碳酸基反应抑制过氧化氢;其二,补充丙酮酸可增强柠檬酸循环,柠檬酸产生增多后,抑制磷酸果糖激酶,从而进入磷酸戊糖旁路,产生还原型辅酶Ⅱ(NADPH),从而间接地增加谷胱甘肽(GSH)抗氧化系统的能力。丙酮酸还可增加辅酶Ⅰ/还原型辅酶Ⅰ(NAD+/NADH)的比值,促进三羧酸循环反应。


注:本名词内容引自百度百科


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